MEKANISME REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL

:) :) kembali lagi dengan postingan saya, dalam beberapa bulan kedepan insya allah saya akan meng upload beberapa materi kuliah kimia organik II. pada artikel saya yang kedua yaitu tentang reaksi eliminasi pada alkil halida dan alkohol. yuk disimak biar makin banyak ilmu. 
ok . ternyata selain mengalami reaksi subsitusi alkil halida juga dapat mengalami reaksi eliminasi juga loh. eliminasi ini melibatkan pelepasan H-X danhasil akhir nya adalah sebuah alkena.
sering terjadi reaksi eliminasi terjadi bersama dengan reaksi subsitusi. mengapa hal ini bisa terjadi ? bagaimana mekanisme nya ? 
yuk simak selengkapnya 
.
.
.

Untuk reaksi kimia organik. Semua nukleofil memiliki pasangan elektron yang dapat mengambil bagian dalam reaksi sebagai pasangan tunggal atau kadang-kadang sebagai ikatan. Ini berarti bahwa semua nukleofil juga basa, karena sepasang elektron dapat menerima proton. Oleh karena itu, ahli kimia secara rutin dihadapkan pada reaksi bersaing yang bergantung pada keseimbangan antara dasar dan nukleofilitas reaktan yang kita gunakan. Seperti yang disebutkan dalam pendahuluan postingan ini, reaksi b-eliminasi adalah proses persaingan untuk substitusi yang kita amati.

Alkil Halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.

 

Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.

Contoh nya pada reaksi berikut : 

 

Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi.

Alkohol pada umumnya mengalami reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat, misalnya H₂SO₄ atau asam Fosfat (H₃PO₄) untuk menghasilkan alkena dan air. Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat  yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida.

Gugus hidroksil bukan merupakan gugus pergi yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation , yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena.

Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi, karna adanya pelepasan H₂0. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.

           

Mekanisme Reaksi E1

Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi. Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap.

Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium

Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.

 

Dehidrasi alkohol sekunder dan alkohol tersier adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan karbokation

Reaksi ini bersaing dengan substitusi SN1. E1 dan SN1 hampir selalu terjadi bersamaan

Mekanisme Reaksi E2 

Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti OHˉ, ORˉ, dan juga membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH₃CH₂ONa.  

            Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan CH dan CX tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan  baru.

contoh :

 

 

dehidrasi alkohol primer adalah reaksi E2 (eliminasi 2) dimana hanya terjadi satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diserang oleh basa dan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui lepasnya molekul air

Perbedaan Antara Mekanisme Eliminasi E1 Dan E2

E1	E2
Membentuk karbokation karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+) terjadi pada: ·         konsentrasi basa rendah ·         dengan pelarut basa ·         dengan substrat tersier dan beresonansi (alkil halida) ·         Alkil halida / alkohol +asam kuat+panas =E1	tidak terjadi pembentukan karbokation pembentukan secara serempak nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi terjadi pada: ·         pada basa kuat ·         Konsentrasi tinggi ·         Alkil halida / alkohol +basa kuat+panas = E2

 

   

Substitusi dan eliminasi nukleofilik adalah proses yang kompetitif. Yang berlaku tergantung pada berbagai faktor. Salah satu pertimbangan penting adalah stabilitas alkena yang akan dihasilkan dari eliminasi. Karena halida tersier membentuk alkena yang sangat stabil, maka lebih cenderung bereaksi dengan eliminasi daripada halida primer.

PERMASALAN

1. Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Bagaimana cara membedakan kemungkinan yang terjadi apakah reaksi tersebut mengalami reaksi subsitusi atau eliminasi  

2. Pada mekanisme reaksi E1 terdapat dua tahap yaitu Tahap 1 berjalan cepat dan Tahap 2 berjalan lambat mengapa tiap tahap demikian  ?

3. pada penjelasan diatas disebutkan bahwa Gugus hidroksil bukan merupakan gugus pergi yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi tolong uraikan bagaimana gugus hidroksil diprotonasi oleh asam ?

4. tolong jelaskan mengapa Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi? Jelaskan mengapa demikian