malam ke malam kita jumpa lagi nih blogger dengan postingan - postingan baru. sekarang postingan nya tentang kompone penyusun gukla. untuk bahasan pertama akan membahas tentang monosakarida. Monosakarida adalah senyawa karbohidrat
dalam bentuk gula yang paling sederhana yang terdiri dari 1 gugus cincin. Contoh
dari monosakarida yang banyak terdapat di dalam sel tubuh manusia adalah
glukosa, fruktosa dan galaktosa. Glukosa Sifat umum dari monosakarida adalah
larut air, tidak berwarna, dan berbentuk padat kristal. Contoh dari
monosakarida adalah glukosa (dekstrosa), fruktosa (levulosa), galaktosa, xilosa
dan ribosa. Monosakarida merupakan senyawa pembentuk disakarida (seperti
sukrosa) dan polisakarida (seperti selulosa dan amilum).
STRUKTUR MONOSAKARIDA
Struktur
monosakarida ada yang ditulis dalam bentuk
rantai lurus, ada pula dalam bentuk cincin. Monosakarida yang memiliki lima
atau lebih atom karbonnya biasanya berada dalam struktur cincin, di mana gugus
karbonil membentuk ikatan kovalen dengan atom oksigen dari gugus hidroksil pada
atom karbon lainnya. Struktur cincin piranosa (turunan dari piran) terbentuk
karena aldehida bereaksi dengan alkohol dan membentuk senyawa turunan yang
disebut hemiasetal.
STREOKIMIA MONOSAKARIDA
1.
Struktur proyeksi Fischer
Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia
organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada
tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus
srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus
struktur karbohidrat.
Proyeksi fischer digunakan untuk
mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer
dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak)
dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
Karbon nomor dua dari gliseraldehid
berbentuk chiral dengan demikian glisheraldehid berbentuk sepasang enansiomer
(bayangan cermin yang tidak dapat ditaruh diatasnya). Enansiomer ini dinamakan
(R)-2,3 dihidroksipropanal dan (S)-2,3 dihidroksipropanal. Biasanya senyawa ini
ditunjukkan dengan nama klasikalnya, D-gliseraldehid digambarkan dengan gugus
hidroksil pada karbon chiral, sedangkan dari L-enansiomernya digambarkan dengan
gugus hidroksil diproyeksikan kekiri.
Dua dari aldotetrosa, D-eritrosa dan
D-tereosa mempunyai gugusan chiral yang terakhir (gugus hidroksil pada atom
karbon 3) diproyeksikan kekanan. Karbon chiral ini mempunyai konfigurasi yang
sama seperti karbon dalam D-gliseraldehid.
Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus
hidroksil pada atom karbon 3 diproyeksikan kekiri, konfigurasinya sama seperti
pada L-gliseraldehid. Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua
karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi utama atau
keluarga, keluarga D atau keluarga L. Semua golongan D monoskarida mempunyai
gugusan hidoksil dari atomkarbon chiral paling bawah diproyeksi kekanan pada
proyeksi fischer. Gula L justru berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil atom
karbon chiral paling bawah diproyeksikan kekiri.
Di
alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang berisomer D, maka semua
monosakarida yang ada di alam dianggap berasal dari D-Gliseraldehida. Dengan
sistematis ditemukan cara menentukan rumus struktur kimia monosakarida yang
banyak ditemukan di alam ini. Dengan cara menyisipkan gugus H-C-OH dan gugus
HO-C-H berganti-ganti diantara atom C nomor 1 dan nomor 2 pada
D-Gliseraldehida. Dengan demikian maka didapatlah 4 aldopentosa dan 8
aldoheksosa.
2.
Proyeksi Haworth
Sir Walter Norman Haworth (1883-1950)
seorang ahli kimia Inggris yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah
nobel,berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama
dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh karena itu, ia
mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan
dan piran.
Berdasarkan
bentuk ini, maka rumus struktur glukosa yang terdapat dalam keseimbangan antara
α- D- glukosa adalah sebagai berikut :
Rumus
proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin
monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca
biasanya digambarkan oleh garis tebal.
3.
Konformasi Cincin
Cincin piranosa beranggotakan enam karbon
tidak merupakan bidang datar, seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. Pada
kebanyakan gula, cincin ini berada dalam konfirmasi kursi, tetapi pada
beberapa gula cincin tersebut berada dalam bentuk kapal. Bentuk-bentuk
ini digambarkan oleh rumus konfirmasi. Konfirmasi dimensi spesifik gula
sederhana 6 karbon penting dalam menentukan sifat biologis dan fungsi beberapa
polisakarida.
PERMASALAHAN
1.
kapan
suatu monosakarida di sebut hemiketal dan disebut hemiasetal ? mengapa demikian
?
2.
pada
penulisan proyeksi haworth mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat
sebagai bentuk cincin furan dan piran ? kapan suatu monosakarida disebut furan
dan kapan disebut piran ?
3. bagaimana penamaan pada struktur fischer ?
4.
mengapa
semua monosakarida yang ada di alam dianggap berasal dari D-Gliseraldehida?
