baiklah pada malam ini saya akan memposting tentang reaksi adisi yang dimana sebelumnya sudah di jelaskan bagaimana reaksi subsitusi dan eliminasi di minggu yang lalu. reaksi adisi ini terjadi pada senyawa organik yang tidak jenuh (alkena dan alkuna) atau bisa juga reaksi adisi adalah reaski penjenuhan. mengapa demikian yook simak selajutnya ...
Jika
senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna)
dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian
digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut
dinamakan reaksi adisi. Oleh karena itu dapat di simpulkan bahwa reaksi adisi
adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan
rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal). Reaksi adisi antara lain
dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena.
Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:
Reaksi
adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu
ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada
senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan
alkuna.
Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:
Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+yang terjadi secara
lambat,
Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,
Sebagai contoh :
Dalam
kimia organik,
aturan Markovnikov atau aturan Markownikoff menggambarkan hasil beberapa reaksi adisi.
Aturan tersebut dirumuskan oleh kimiawan
Rusia Vladimir
Vasilevich Markovnikov pada tahun 1870.
Dasar kimia Aturan Markovnikov adalah pembentukan karbokation
yang paling stabil selama proses adisi. Adisi ion hidrogen kepada satu atom
karbon dalam alkena menciptakan muatan positif pada karbon lainnya, membentuk intermediate
karbokation. Semakin tersubstitusi karbokationnya, semakin stabil kondisinya,
karena efek induksi dan hiperkonjugasi.
Produk utama reaksi adisi adalah yang terbentuk dari intermediate yang lebih
stabil. Oleh karena itu, produk utama adisi HX (dengan X adalah beberapa atom
yang lebih elektronegatif daripada H) pada alkena memiliki atom hidrogen dalam
posisi kurang tersubstitusi dan X pada posisi yang lebih tersubstitusi. Meski
demikian, karbokation yang kurang tersubstitusi dan kurang stabil masih akan terbentuk
pada konsentrasi tertentu, dan akan menjadi produk minoritas yang berlawanan,
ikatan konjugat X.
Sebagai contoh :
Dalam kasus adanya suatu peroksida, produk mayor dari
suatu reaksi adisi elektrofilik teramati tidak mengikuti aturan Markovnikov.
Produk mayor yang berlawanan dari aturan Markovnikov ini disebut sebagai produk
anti Markovnikov.
Aturan anti Markovnikov ini hanya berlaku pada reaksi
alkena dengan HBr yang dibantu oleh kehadiran suatu peroksida. Kehadiran suatu
peroksida dalam reaksi menyebabkan H-Br mengalami pemutusan homolitik, sehingga
dihasilkan radikal bebas Br. Radikal bebas Br ini selanjutnya menyebabkan
reaksi adisi tersebut berlangsung dengan mekanisme radikal bebas, sehingga
menghasilkan produk mayor berupa produk anti Markovnikov. Hal ini disebabkan
oleh sifat alamiah dari ikatan H-Br yang mudah mengalami pemutusan homolitik
dan ikatan C-Br yang terbentuk juga bersifat stabil. Oleh karena itu, aturan
ini tidak berlaku pada reaksi adisi antara alkena dengan asam halida yang lain.
Permasalahan
:
1.
pada dasar nya reaksi adisi ini dapat terjadi karena faktor tertentu. Tolong
sebutkan faktor yang menyebabkan reaksi adisi terjadi ?
2. pada sebuah kasus, benzena. Memiliki ikatan rangkap dua dengan rumus C6H6
namun pada kenyataan nya benzena lebih mudah mengalami reaksi subsitusi dari
pada eliminasi kenapa demikian ?
3. mengapa produk adisi mengalami perbedaan
posisi halida yaitu markovnikov dan anti markovnikov ?
