Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada senyawa organik tidak jenuh.

selamat malam blogger :)
baiklah pada malam ini saya akan memposting tentang reaksi adisi yang dimana sebelumnya sudah di jelaskan bagaimana reaksi subsitusi dan eliminasi di minggu yang lalu. reaksi adisi ini terjadi pada senyawa organik yang tidak jenuh (alkena dan alkuna) atau bisa juga reaksi adisi adalah reaski penjenuhan. mengapa demikian yook simak selajutnya ...

Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul).  Reaksi tersebut dinamakan reaksi adisi. Oleh karena itu dapat di simpulkan bahwa reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena.

Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:

 

Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. 

Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:

Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+yang terjadi secara lambat,

Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,

Sebagai contoh : 

 

Dalam kimia organik, aturan Markovnikov atau aturan Markownikoff menggambarkan hasil beberapa reaksi adisi. Aturan tersebut dirumuskan oleh kimiawan Rusia Vladimir Vasilevich Markovnikov pada tahun 1870.

Dasar kimia Aturan Markovnikov adalah pembentukan karbokation yang paling stabil selama proses adisi. Adisi ion hidrogen kepada satu atom karbon dalam alkena menciptakan muatan positif pada karbon lainnya, membentuk intermediate karbokation. Semakin tersubstitusi karbokationnya, semakin stabil kondisinya, karena efek induksi dan hiperkonjugasi. Produk utama reaksi adisi adalah yang terbentuk dari intermediate yang lebih stabil. Oleh karena itu, produk utama adisi HX (dengan X adalah beberapa atom yang lebih elektronegatif daripada H) pada alkena memiliki atom hidrogen dalam posisi kurang tersubstitusi dan X pada posisi yang lebih tersubstitusi. Meski demikian, karbokation yang kurang tersubstitusi dan kurang stabil masih akan terbentuk pada konsentrasi tertentu, dan akan menjadi produk minoritas yang berlawanan, ikatan konjugat X.

Sebagai contoh :

 

   

Dalam kasus adanya suatu peroksida, produk mayor dari suatu reaksi adisi elektrofilik teramati tidak mengikuti aturan Markovnikov. Produk mayor yang berlawanan dari aturan Markovnikov ini disebut sebagai produk anti Markovnikov.

 

Aturan anti Markovnikov ini hanya berlaku pada reaksi alkena dengan HBr yang dibantu oleh kehadiran suatu peroksida. Kehadiran suatu peroksida dalam reaksi menyebabkan H-Br mengalami pemutusan homolitik, sehingga dihasilkan radikal bebas Br. Radikal bebas Br ini selanjutnya menyebabkan reaksi adisi tersebut berlangsung dengan mekanisme radikal bebas, sehingga menghasilkan produk mayor berupa produk anti Markovnikov. Hal ini disebabkan oleh sifat alamiah dari ikatan H-Br yang mudah mengalami pemutusan homolitik dan ikatan C-Br yang terbentuk juga bersifat stabil. Oleh karena itu, aturan ini tidak berlaku pada reaksi adisi antara alkena dengan asam halida yang lain.

Permasalahan :

1. pada dasar nya reaksi adisi ini dapat terjadi karena faktor tertentu. Tolong sebutkan faktor yang menyebabkan reaksi adisi terjadi ?  

  2. pada sebuah kasus, benzena. Memiliki ikatan rangkap dua dengan rumus C6H6 namun pada kenyataan nya benzena lebih mudah mengalami reaksi subsitusi dari pada eliminasi kenapa demikian ? 

3. mengapa produk adisi mengalami perbedaan posisi halida yaitu markovnikov dan anti markovnikov ?